조이는 아직도 곰 인형 테디를 안고 잔다. 아빠는 낡은 곰 인형이 꺼림칙하지만, 조이는 좋기만 하다. 꿈나라에서는 조이의 집 뒷마당에는 강물이 흐르고, 조이와 테디는 돛단배를 타고 여행을 떠난다. 현실에서의 조이는 작은 꼬마에 불과하지만, 꿈에서는 돛단배의 키를 잡고 선장이 되어 늠름하게 배를 운전한다. 폭풍으로 바다에 빠진 테디를 구하기 위해 몸을 던지고, 낯선 섬까지 헤엄쳐 가서, 친구와 재회하면서 성장해 간다.

테디는 아빠가 보기에는 낡은 곰 인형에 불과하지만, 조이에게는 꿈속을 함께 모험하는 든든한 동반자이자 최고의 친구다. 조이의 아빠는 어린 시절에 자신도 테디와 함께 여행했던 것을 기억해내고, 조이를 이해하며 따뜻하게 안아준다. 이 책은 아빠의 따뜻한 품에 대한 그리움과 가족 간의 깊은 정을 독자들에게 전해준다